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<<   作成日時 : 2008/08/18 15:29   >>

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グルコースの環状構造式|Haworth

 グルコースの構造式の書き方です。

 6員環やイス型の構造式が出てくるとスルーの人は,私を含めて多いと思います。

 夏休みのひとときを利用して,グルコース6員環構造式を考えてみます。

 なぜグルコースか,というと,グルコースはもっとも重要な単糖類だからです。

 最近話題のオリゴ糖を理解するためにも,グルコースという単糖類の理解が欠かせないと思います。

 さて,グルコースは,炭素数が6の六炭糖(ヘキソース)のアルドース(アルドヘキソース)です。

 アルドースとは,アルデヒド基をもつ多価アルコールですから,化学式 C6H12O6 は次のような構造式になります。

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 グルコースのもつ化学的性質を説明するためには,このような直鎖構造では都合が悪いのです。

 もし,グルコースがこのような直鎖構造だと,熱力学的に不安定なのです。

 そこで,この6個の炭素が,どのような配置をとれば安定するかを考えるとき,環状構造があるわけです。

 環状構造といえば,ベンゼンやシクロヘキサンのように,六角形を考えます。

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 シクロヘキサンやベンゼンの六角形と,グルコースの六角形は,書くときの角度が違っているようです。これはこういうものだ,ということで,これ以上突っ込まないで次へいきます。

 グルコースの直鎖構造式で,6個の炭素に1〜6の番号を振ります。このとき,右端のCを1番として,左に向かって6番まで振ります。

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 六角形でも右端を1番にし,左回り(時計回り)に6番までの番号を振ります。

 ここで,6番目に入る元素が炭素ではなく酸素にすると,環状構造にすることができます。

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 このとき,環状部分の炭素原子は省略してあります。

 2番目と3番目の炭素原子は手前にあることを強調して,それらを結ぶ結合を太線で示します。

 これがHaworthにより提唱された環状構造式です。

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